Гостиница «Пассаж». Это двухэтажное здание с закругленным фасадом в конце XIX века было перестроено из здания-«башни» Каменного моста. А первоначально оно было построено ещё в XVIII веке под Гостиный двор. «Пассаж» по уровню убранства и обслуживания занимал третье место в рейтинге вологодских гостиниц. Первое принадлежало отелю «Золотой якорь», второе — гостинице «Эрмитаж», где сегодня располагается администрация города Вологды. В ресторане «Пассажа» в июле 1917 года обедал Сергей Есенин со своей невестой Зинаидой Райх и другом Алексеем Ганиным, совершая путешествие по Северу. Поэт Ганин так вспоминал «Пассаж» начала ХХ века: «Дешевый шик провинциального ресторана, при входе чучело медведя держит блюдо в лапах. Тишина и умиротворение…». Позднее здание «Пассажа» многие годы занимала поликлиника.

Здание гостиницы «Эрмитаж» построено в 1904 году на месте одного из четырех зданий Каменного моста. Строительство по проекту Владимира Аркадьевича Альберти (проект был утвержден 8 марта 1901 года) осуществлялось К. А. и Н. К. Масленниковыми под техническим надзором губернского архитектора Н. Е. Анохина. Собственником здания и находившейся в нем гостиницы был купец 2-й гильдии Василий Иванович Семёнков (1853 – 1904). Позднее гостиница принадлежала В. Ф. Евдокимову. «Эрмитаж» оспаривал у «Золотого якоря» право считаться лучшей гостиницей Вологды. Перед зданием находилась стоянка («биржа») извозчиков. В годы гражданской войны часть площадей гостиницы использовалась для размещения губернского продовольственного комитета. Позднее в нем размещались обком и горком КПСС. В середине 50-х годов здание удлинили вдоль улицы М. Ульяновой, начиная с современного входа. Витрины первого этажа заменили небольшими окнами. С 1983 года в здании находился Вологодский горисполком.

В центре юго-западной части находится памятник героям гражданской войны — белый каменный обелиск, именуемый в народе из-за своей формы «зубом». Он установлен на площади в 1977 году. Городская легенда гласит, что первоначально памятник планировалось подарить на 60-ю годовщину революции одному из подмосковных городов, однако представителям тамошнего горкома партии он не понравился, и тогда первый секретарь Вологодского Обкома КПСС Анатолий Дрыгин распорядился установить памятник в областном центре. В пользу этой версии говорит то, что монумент первоначально называли в народе «зубом Дрыгина»

Поклонный крест установлен в 1997 г. на месте Спасо-Всеградского собора – наиболее почитаемого храма дореволюционной Вологды. С 1925 г. в соборе размещался Дом искусства, а затем кинотеатр им. Горького. Храм был снесен в 1972 г.

Церковь Иоанна Предтечи, находящаяся на юго-восточной стороне площади Революции, – единственный сохранившийся памятник большого храмового комплекса бывшей Сенной площади дореволюционной Вологды. Церковь Иоанна Предтечи названа по главному престолу холодного храма, освященного во имя усекновения главы Иоанна Предтечи.Точная дата возникновения храма неизвестна. Ряд исследователей связывает постройку церкви со временем правления Ивана Грозного. Первое ее официальное упоминание датируется 1618 годом. Согласно сведениям, указанным в окладных книгах XVII века, храмовый ансамбль включал в себя зимнюю деревянную церковь Алексия, митрополита Московского, холодную деревянную Иоанно-Предтеченскую церковь и отдельно стоящую колокольню. Приход церкви, насчитывающий 77 дворов, принадлежал к числу одних из самых богатых в Вологде Во время грозы 26 мая 1698 года деревянная церковь сгорела; колокольня, находившаяся рядом, из-за близости к горящей церкви была срублена. Закладка каменной церкви состоялась 23 мая 1710 года. С 1728 года церковь стала называться Иоаннопредтеченской. В 1930 г. в здании церкви был открыт антирелигиозный музей, позднее в ней находился детский театр.